O segundo debate para a Prefeitura de São Paulo, realizado em 14 de agosto, foi marcado por intensa confusão e ataques pessoais. Guilherme Boulos (PSol) e Pablo Marçal (PRTB) protagonizaram o momento mais tenso, quando Marçal provocou Boulos com uma carteira de trabalho, levando o deputado a reagir com um tapa no documento.
O debate, promovido pelo Estadão, Terra e Faap, contou com a participação de Ricardo Nunes (MDB), José Luiz Datena (PSDB), Tabata Amaral (PSB) e Marina Helena (Novo). A dinâmica, dividida em cinco blocos temáticos e um bloco livre, foi dificultada por desentendimentos sobre as regras, com candidatos reclamando da falta de clareza.
Diferente do primeiro debate, onde Nunes foi o foco das críticas, o prefeito se defendeu de acusações diretas e criticou os adversários por desviarem de propostas para ataques. Datena enfrentou problemas para gerenciar o tempo, enquanto Marina Helena aproveitou para reforçar sua agenda conservadora e formou uma aliança com Marçal, destacando-se como uma alternativa ao sistema político.